1999年6月6日，在法国网球公开赛上，以3216， 26， 64， 63， 64的比分战胜了乌克兰的安德烈·梅德韦杰夫，获得冠军，从而成为男子网球史上第5位获得过四大满贯赛事冠军的选手1999年7月4日，在英国温布尔登网球公开赛上获得男子单打亚军1999年8月22日，在美国举行的华盛顿国际。
2020年11月17日，正在伦敦进行的ATP男子职业网球协会年终总决赛战罢首轮，单打世界排名前四的德约科维奇纳达尔蒂姆和梅德韦杰夫分别取胜，为小组出线抢得先机。
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